martes, 14 de noviembre de 2017

SEMANA 31

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA DE AROMÁTICOS

Son las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos y se realiza por la sustitución de un H del benceno por grupos como NO2, SO3H, X (F, Cl, Br, I).

LA REACTIVIDAD DE LOS AROMATICOS

La baja reactividad de los aromaticos se debe a la gran estabilidad de su estructura.


LA NITRACIÓN:
La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.


HALOGENACIÓN:
La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).


SULFONACIÓN:
La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido benceno-sulfónico.


RESUMEN GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES

Activantes fuertesDesactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-NHCOR, -OCOR
-OH, -OR
-NO2, -CF3, -N+R3
-COOH, -COOR, -COR
-SO3H, -CN
Activantes débilesDesactivantes débiles
-Alquilo,-Arilo-Halógeno




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