SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA DE AROMÁTICOS
Son las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos y se realiza por la sustitución de un H del benceno por grupos como NO2, SO3H, X (F, Cl, Br, I).
LA REACTIVIDAD DE LOS AROMATICOS
La baja reactividad de los aromaticos se debe a la gran estabilidad de su estructura.
LA NITRACIÓN:
La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
HALOGENACIÓN:
La halogenación aromática con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).
SULFONACIÓN:
La sulfonación aromática del benceno con ácido sulfúrico fumante produce ácido benceno-sulfónico.
RESUMEN GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES
Activantes fuertes | Desactivantes fuertes |
---|---|
-NH2, -NHR, -NR2 -NHCOR, -OCOR -OH, -OR | -NO2, -CF3, -N+R3 -COOH, -COOR, -COR -SO3H, -CN |
Activantes débiles | Desactivantes débiles |
-Alquilo,-Arilo | -Halógeno |
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